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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Nicotin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Nicotin</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Naturstoff Nicotin

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Nicotin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Nikotin</li>

<li>(−)-Nicotin</li>

<li>(−)-Nikotin</li>

<li>(S)-Nicotin</li>

<li>(S)-Nikotin</li>

<li>(S)-(−)-3-(1-Methyl-pyrrolidin-2-yl)pyridin</li>

<li>(S)-(−)-1-Methyl-2-(3-pyridyl)pyrrolidin</li>

<li>L-3-Pyridyl-N-methylpyrrolidin</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C10H14N2

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose bis bräunliche ölige Flüssigkeit mit <a href="Tabak" title="Tabak">tabak</a>- (<a href="Pyridin" title="Pyridin">pyridin</a>-)artigem Geruch<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">200-193-3

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

N07<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=N07BA01">BA01</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

Mittel zur Raucherentwöhnung

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>162,23 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,01 g·cm−3<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

−79 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

246 °C<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

5,6 <a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a> (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

<ul><li>pKb1 = 6,16 (Pyrrolidin-N, 15 °C)<a href="#cite_note-Moffat-2">[2]</a></li>

<li>pKb2 = 10,96 (Pyridin-N, 15 °C)<a href="#cite_note-Moffat-2">[2]</a></li>

<li>pKs1 = 3,2 (Pyridin-N, 25 °C)<a href="#cite_note-Moffat-2">[2]</a></li>

<li>pKs2 = 7,9 (Pyrrolidin-N, 25 °C)<a href="#cite_note-Moffat-2">[2]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

leicht in <a href="Wasser" title="Wasser">Wasser</a>, <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a> und <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a>, mischbar mit vielen <a href="Organisches_L%C3%B6sungsmittel" class="mw-redirect" title="Organisches Lösungsmittel">organischen Lösungsmitteln</a><a href="#cite_note-roempp_Nicotin-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,5282 (20 °C)<a href="#cite_note-CRC90_3_386-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.000.177-5">[5]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+310</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen. Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassenen Einfügungen sind vom Inverkehrbringer zu ergänzen. Keine offizielle P-Satz-Kombination)">302+352+310</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">405</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Inhalt / Behälter … zuführen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">501</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

Schweiz: 0,07 ml·m−3 bzw. 0,5 mg·m−3<a href="#cite_note-6">[6]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<ul><li>50 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-7">[7]</a></li>

<li>2,8 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">i.v.</a>)<a href="#cite_note-8">[8]</a></li>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Nicotin, auch Nikotin, ist ein pflanzliches <a href="Alkaloide" title="Alkaloide">Alkaloid</a>, das als <a href="Cholinerg" class="mw-redirect" title="Cholinerg">cholinerges</a> <a href="Nervengift" title="Nervengift">Nervengift</a> zur Abwehr von Fressfeinden natürlich in den Blättern der <a href="Tabak_(Gattung)" title="Tabak (Gattung)">Tabakpflanze</a> sowie in geringerer Konzentration auch in anderen <a href="Nachtschattengew%C3%A4chse" title="Nachtschattengewächse">Nachtschattengewächsen</a> vorkommt. Nicotin besitzt je nach Dosierung erregende oder lähmende Wirkungen auf <a href="Ganglion_(Nervensystem)" title="Ganglion (Nervensystem)">Ganglien</a> des <a href="Vegetatives_Nervensystem" title="Vegetatives Nervensystem">vegetativen Nervensystems</a>.<a href="#cite_note-11">[11]</a> Selten werden Nicotinderivate als Nicotinoide<a href="#cite_note-Yamamoto-12">[12]</a> bezeichnet; meist sind damit die synthetischen, als <a href="Insektizid" title="Insektizid">Insektizide</a> eingesetzten <a href="Neonicotinoide" title="Neonicotinoide">Neonicotinoide</a><a href="#cite_note-roempp_Neonicotinoide-13">[13]</a> gemeint. Nicotin ist als <a href="Psychoaktiv" class="mw-redirect" title="Psychoaktiv">psychoaktiver</a> Wirkstoff von z. B. <a href="Zigarette" title="Zigarette">Zigaretten</a> eine weit verbreitete <a href="Volksdroge" title="Volksdroge">Volksdroge</a> (siehe <a href="Rauchen" class="mw-redirect" title="Rauchen">Rauchen</a>).

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

Die Tabakpflanze wurde in Amerika von den <a href="Maya" title="Maya">Maya</a> spätestens seit dem 10. Jahrhundert rituell konsumiert. Im Jahr 1492 wurde <a href="Christoph_Columbus" class="mw-redirect" title="Christoph Columbus">Christoph Columbus</a> bei Ankunft in der <a href="Neue_Welt" title="Neue Welt">neuen Welt</a> getrockneter Tabak präsentiert.<a href="#cite_note-Hoffmann-14">[14]</a> Der Botschafter Frankreichs in Portugal, <a href="Jean_Nicot" title="Jean Nicot">Jean Nicot</a> de Villemain, sandte im Jahr 1560 Samen von Nicotiana tabacum an den französischen König, der ihre medizinische Verwendung förderte.<a href="#cite_note-Rang_H._P_2007,_S._598-15">[15]</a> Nicotin wurde unter der Bezeichnung Nicotianin erstmals 1828 durch den Chemiker <a href="Karl_Ludwig_Reimann" title="Karl Ludwig Reimann">Karl Ludwig Reimann</a> und den Mediziner <a href="Christian_Wilhelm_Posselt" title="Christian Wilhelm Posselt">Christian Wilhelm Posselt</a> im Rahmen eines Wettbewerbs der <a href="Universit%C3%A4t_Heidelberg" class="mw-redirect" title="Universität Heidelberg">Universität Heidelberg</a> isoliert; die Benennung wählten sie nach Jean Nicot. Die chemische Struktur wurde von <a href="Adolf_Pinner" title="Adolf Pinner">Adolf Pinner</a> und <a href="Richard_Wolffenstein_(Chemiker)" title="Richard Wolffenstein (Chemiker)">Richard Wolffenstein</a> aufgeklärt. Im Jahr 1850 wies der belgische Chemiker <a href="Jean_Servais_Stas" title="Jean Servais Stas">Jean Servais Stas</a> nach, dass <a href="Hippolyte_Visart_de_Bocarm%C3%A9" title="Hippolyte Visart de Bocarmé">Hippolyte Visart de Bocarmé</a> sein Opfer Gustave Fougnies mit Nicotin vergiftet hatte.<a href="#cite_note-16">[16]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Natürliches_Vorkommen">Natürliches Vorkommen</h3></div>

Nicotin wird vor allem durch verschiedene Arten der Gattung <a href="Nicotiana" class="mw-redirect" title="Nicotiana">Nicotiana</a> (vor allem <a href="Nicotiana_tabacum" class="mw-redirect" title="Nicotiana tabacum">Nicotiana tabacum</a> und <a href="Nicotiana_rustica" class="mw-redirect" title="Nicotiana rustica">Nicotiana rustica</a>) und anderer Gattungen der <a href="Nachtschattengew%C3%A4chse" title="Nachtschattengewächse">Nachtschattengewächse</a> (beispielsweise <a href="Duboisia_hopwoodii" title="Duboisia hopwoodii">Duboisia hopwoodii</a> und <a href="Asclepias_syriaca" class="mw-redirect" title="Asclepias syriaca">Asclepias syriaca</a>)<a href="#cite_note-metcalf-17">[17]</a> als <a href="Sekund%C3%A4rmetabolite" class="mw-redirect" title="Sekundärmetabolite">Sekundärmetabolit</a> in nennenswerter Menge erzeugt. In sehr geringer Konzentration ist Nicotin auch in einigen anderen Arten der Familie und der nahe verwandten <a href="Windengew%C3%A4chse" title="Windengewächse">Windengewächse</a> nachgewiesen. Außerhalb dieser Familien tritt der Stoff sporadisch in geringerer Konzentration auf, so zum Beispiel in der Gattung <a href="Erythroxylum" class="mw-redirect" title="Erythroxylum">Erythroxylum</a> aus der Familie der <a href="Rotholzgew%C3%A4chse" title="Rotholzgewächse">Rotholzgewächse</a>.<a href="#cite_note-Eich2008-18">[18]</a> Nicotin kommt in geringeren Mengen auch in verschiedenen Nachtschattengewächsen wie <a href="Kartoffel" title="Kartoffel">Kartoffeln</a>, <a href="Tomate" title="Tomate">Tomaten</a> und <a href="Aubergine" title="Aubergine">Auberginen</a> vor.<a href="#cite_note-19">[19]</a> Da Nicotin in der Tabakpflanze fast ausschließlich in der Wurzel gebildet wird, kann nikotinfreier Tabak aus Tabakpflanzen hergestellt werden, die auf Wurzeln von Tomatenpflanzen <a href="Pfropfen_(Pflanzen)" title="Pfropfen (Pflanzen)">aufgepfropft</a> wurden.<a href="#cite_note-books-IwuqBgAAQBAJ-45-20">[20]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Nicotingehalt_von_Tabakprodukten_und_Substituten">Nicotingehalt von Tabakprodukten und Substituten</h3></div>

Der Nicotinanteil in getrocknetem Tabak liegt bei 0,6 bis 2,9 Prozent der <a href="Trockenmasse" title="Trockenmasse">Trockenmasse</a>.<a href="#cite_note-Hoffmann-14">[14]</a> Hierbei ist jedoch zu beachten, dass die Angabe der Nicotinmenge pro Zigarette nur eine äußerst eingeschränkte Informationsqualität besitzt, da der Gehalt an aufgenommenem Nicotin je nach Art der Inhalation und der Konstruktion der Zigarette variiert. Des Weiteren ist von wesentlicher Bedeutung, dass ein Raucher durch die Umstellung auf nicotinreduzierte Zigaretten nicht zwingend weniger Nicotin pro Tag zu sich nimmt, da viele Raucher an diesen stärker und länger ziehen. Die Zigarette selbst enthält wesentlich mehr Nicotin (circa 12 mg, siehe Abschnitt <a href="#Toxische_Wirkung">toxische Wirkung</a>), das beim Rauchen jedoch größtenteils einfach verbrennt, bevor es eingeatmet wird.

Wie viel Nicotin ein inhalierender Zigarettenraucher aufnimmt, hängt vom Nicotingehalt im Rauch der gerauchten Zigarettenmarke und von der Rauchtechnik ab.<a href="#cite_note-books-IwuqBgAAQBAJ-48-21">[21]</a> Die Nicotin- und <a href="Cotinin" title="Cotinin">Cotininkonzentrationen</a> im Plasma von Rauchern schwanken stark und korrelieren kaum mit dem Nicotingehalt der von ihnen gerauchten Zigaretten.<a href="#cite_note-feyerabend1985-22">[22]</a> So wurde etwa in einem einzelnen Fall aus dem Rauch einer nicotinarmen Zigarettenmarke (deklarierter, maschinell ermittelter Nicotingehalt im Rauch 0,6 mg) prozentual mehr Nicotin aufgenommen (143 %) als aus einer nicotinreichen Zigarettenmarke mit einem deklarierten Nicotingehalt von 2,4 mg (Nicotinaufnahme 48 %).<a href="#cite_note-feyerabend1985-22">[22]</a>

Ein typisches <a href="Nicotinpflaster" class="mw-redirect" title="Nicotinpflaster">Nicotinpflaster</a> gibt über 16 oder 24 Stunden etwa ein Milligramm Nicotin pro Stunde ab.<a href="#cite_note-23">[23]</a>

Das <a href="Schnupftabak" title="Schnupftabak">Tabakschnupfen</a> kann zu einer täglichen Nicotinaufnahmemenge ähnlich derjenigen eines starken Rauchers führen (20 bis 60 mg).<a href="#cite_note-24">[24]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Konstitutiver_Pflanzenwehrstoff">Konstitutiver Pflanzenwehrstoff</h3></div>

Nicotiana, so die lateinische Bezeichnung für die <a href="Tabak_(Gattung)" title="Tabak (Gattung)">Gattung der Tabakpflanzen</a>, erzeugen das Nicotin in ihren Wurzeln. Wenn die Pflanze reift, wandert der Stoff in die Blätter und erreicht dort einen Massenanteil von 0,5 bis zu 7,5 Prozent.<a href="#cite_note-25">[25]</a> Das Nicotin dient in den Pflanzenteilen, insbesondere in den Blättern, zur <a href="Pflanzliche_Abwehr_von_Herbivoren" title="Pflanzliche Abwehr von Herbivoren">Abwehr von Fressfeinden der Pflanze</a>, sofern der Fressfeind ein <a href="Nervensystem" title="Nervensystem">Nervensystem</a> mit <a href="Nikotinischer_Acetylcholinrezeptor" title="Nikotinischer Acetylcholinrezeptor">nicotinischem Acetylcholinrezeptor</a> aufweist. Nicotin und Nicotinoide sind starke <a href="Insektizid" title="Insektizid">Insektizide</a>.<a href="#cite_note-Yamamoto-12">[12]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3></div>

Reines Nicotin ist bei <a href="Zimmertemperatur" class="mw-redirect" title="Zimmertemperatur">Zimmertemperatur</a> eine farblose, ölige Flüssigkeit, die sich an der Luft rasch braun färbt. Es ist eine wasserlösliche <a href="Basen_(Chemie)" title="Basen (Chemie)">Base</a> und im Wasserdampf flüchtig.

<td class="hintergrundfarbe6" colspan="3">Enantiomere von Nicotin

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left">Name

</td>

<td>(S)-Nicotin

</td>

<td>(R)-Nicotin

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left">Andere Namen

</td>

<td>L-Nicotin (−)-Nicotin

</td>

<td>D-Nicotin (+)-Nicotin Pseudonicotin

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left">Strukturformel

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" rowspan="2"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=22083-74-5">22083-74-5</a> (Isomerengemisch)

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" rowspan="2"><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td>686-240-2

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2">623-834-2 (Isomerengemisch)

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" rowspan="2"><a href="ECHA" class="mw-redirect" title="ECHA">ECHA</a>-Infocard

</td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.152.478">100.152.478</a> (Isomerengemisch)

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" rowspan="2"><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/942">942</a> (Isomerengemisch)

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" rowspan="2"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q12144" class="extiw external" title="d:Q12144">Q12144</a> (Isomerengemisch)

</td></tr>

</tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h3></div>

Die chemische Struktur von Nicotin, die auf zwei verbundenen Ringen aus <a href="Pyridin" title="Pyridin">Pyridin</a> und <a href="Pyrrolidin" title="Pyrrolidin">Pyrrolidin</a> basiert, wurde von <a href="Adolf_Pinner" title="Adolf Pinner">Adolf Pinner</a> und <a href="Richard_Wolffenstein_(Chemiker)" title="Richard Wolffenstein (Chemiker)">Richard Wolffenstein</a> aufgeklärt.<a href="#cite_note-26">[26]</a><a href="#cite_note-27">[27]</a><a href="#cite_note-28">[28]</a> Nicotin besitzt ein <a href="Stereozentrum" title="Stereozentrum">stereogenes Zentrum</a>, es ist <a href="Chiralit%C3%A4t_(Chemie)" title="Chiralität (Chemie)">chiral</a>. In der Natur kommt ausschließlich (S)-Nicotin vor. Natürliches Nicotin liegt am Chiralitätszentrum in der gleichen Konfiguration vor wie <a href="Prolin" title="Prolin">L-Prolin</a>. Das <a href="Enantiomer" title="Enantiomer">Enantiomer</a> (R)-Nicotin hat keine <a href="Pathophysiologie" title="Pathophysiologie">pathophysiologische</a> Bedeutung. Wenn in diesem Artikel der Begriff ‚Nicotin‘ gebraucht wird, ist stets (S)-Nicotin gemeint.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biosynthese">Biosynthese</h2></div>

In Tabakpflanzen wird Nicotin, ausgehend von <a href="Nicotins%C3%A4ure" title="Nicotinsäure">Nicotinsäure</a> und <a href="Ornithin" title="Ornithin">L-Ornithin</a>, in folgenden Schritten synthetisiert:<a href="#cite_note-29">[29]</a><a href="#cite_note-DOI10.1007/s00438-015-0989-7-30">[30]</a>

<ol><li>1,4-Reduktion des Pyridinrings der Nicotinsäure zu 1,4-Dihydronicotinsäure, unter Verwendung von NADPH als Reduktionsmittel.</li>

<li><a href="Decarboxylierung" title="Decarboxylierung">Decarboxylierung</a> der 1,4-Dihydronicotinsäure zu <a href="1%2C2-Dihydropyridin" title="1,2-Dihydropyridin">1,2-Dihydropyridin</a>.</li></ol>

Parallel dazu:

<ol><li>Bildung von <a href="Putrescin" title="Putrescin">Putrescin</a> aus L-Ornithin.</li>

<li>Synthese eines N-Methylpyrrolinium-Kations aus Putrescin.</li></ol>

Reaktion zum fertigen Nicotin:

1,4-Dihydronicotinsäure (ein Enamin) reagiert mit dem N-Methylpyrrolinium-Kation (einem Iminium-Ion) über ein Zwischenprodukt und anschließender Reoxidation des Dihydropyridinrings mit NADP+ zu Nicotin.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Analytik">Analytik</h2></div>

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Nicotin in den verschiedenen Untersuchungsmaterialien gelingt nach angemessener <a href="Probenvorbereitung" class="mw-redirect" title="Probenvorbereitung">Probenvorbereitung</a> durch die Kopplung der <a href="Gaschromatographie" title="Gaschromatographie">Gaschromatographie</a> oder <a href="Hochleistungsfl%C3%BCssigkeitschromatographie" title="Hochleistungsflüssigkeitschromatographie">HPLC</a> mit der <a href="Massenspektrometrie" title="Massenspektrometrie">Massenspektrometrie</a>.<a href="#cite_note-31">[31]</a><a href="#cite_note-32">[32]</a><a href="#cite_note-33">[33]</a><a href="#cite_note-34">[34]</a> Auch die <a href="Dampfraumanalyse" title="Dampfraumanalyse">Headspace</a>-Technik findet in besonderen Fällen Verwendung.<a href="#cite_note-35">[35]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biochemische_Bedeutung_und_Wirkung">Biochemische Bedeutung und Wirkung</h2></div>

Die Resorption von Nicotin erfolgt abhängig vom pH-Wert unterschiedlich. Zigarrentabak wird aus Blättern gewonnen, die im nicht ganz reifen Zustand geerntet werden. Dies hat zur Folge, dass während Trocknung und Fermentation die Kohlenhydrate im Blatt weitgehend abgebaut werden, sodass im Rauch vornehmlich basische Proteinspaltprodukte vorliegen. Der Rauch von Zigarren weist daher meist einen pH-Wert von 8,0–8,6 auf.<a href="#cite_note-Offermanns-36">[36]</a> Im Zigarettentabak dagegen liegt Nicotin teils in protonierter Form salzgebunden vor, mit einem pH-Bereich des Rauchs von 6,3 bis 5,6.<a href="#cite_note-37">[37]</a> Die Aufnahme freien Nicotins aus alkalischem Rauch erfolgt gut über Schleimhäute. Dabei werden etwa 2–5 % des im Tabak enthaltenen Nicotins aufgenommen. Zur vom Raucher beabsichtigten physiologischen Wirkung des Nicotins aus saurem Zigarettenrauch ist aber das Inhalieren erforderlich, wobei etwa 10–20 % des im Hauptstromrauch enthaltenen Nicotins im Körper verbleiben.<a href="#cite_note-38">[38]</a> Dabei kommt es mit einer vergleichsweise hohen <a href="Anflutgeschwindigkeit" class="mw-redirect" title="Anflutgeschwindigkeit">Anflutgeschwindigkeit</a> von 10 bis 20 Sekunden nach dem Inhalieren im Gehirn an.<a href="#cite_note-39">[39]</a> Dort wirkt das Nicotin stimulierend auf die nicotinischen Acetylcholinrezeptoren. Dieser Rezeptortyp befindet sich in <a href="Parasympathikus" title="Parasympathikus">parasympathischen</a> <a href="Ganglion_(Nervensystem)" title="Ganglion (Nervensystem)">Ganglien</a>, <a href="Sympathikus" title="Sympathikus">sympathischen</a> Ganglien, im <a href="Nebennierenmark" class="mw-redirect" title="Nebennierenmark">Nebennierenmark</a>, <a href="Zentralnervensystem" title="Zentralnervensystem">Zentralnervensystem</a> und an den <a href="Motorische_Endplatte" title="Motorische Endplatte">motorischen Endplatten</a>. Nicotin aktiviert <a href="Parasympathikus" title="Parasympathikus">parasympathische Nerven</a> und hemmt <a href="Sympathikus" title="Sympathikus">sympathische Nerven</a> in ihrer Aktivität. Außerdem fördert Nicotin die Ausschüttung des Hormons <a href="Adrenalin" title="Adrenalin">Adrenalin</a> sowie der Neurotransmitter <a href="Dopamin" title="Dopamin">Dopamin</a> und <a href="Serotonin" title="Serotonin">Serotonin</a>. In niedrigen Mengen hat Nicotin dadurch einen stimulierenden Effekt. Nicotin beschleunigt kurzfristig und reversibel den Herzschlag und bewirkt eine Verengung v. a. der peripheren Blutgefäße;<a href="#cite_note-pmid10976548-40">[40]</a> dadurch kommt es zu <a href="Blutdruck" title="Blutdruck">Blutdruck</a>steigerung, zu leichtem Schwitzen (Abnahme des <a href="Hautwiderstand" title="Hautwiderstand">Hautwiderstandes</a>) und infolge der Verengung der peripheren Blutgefäße zu einem Absinken der Hauttemperatur. Zu den zentralen Effekten gehören vor allem die Steigerung der <a href="Psychomotorik" title="Psychomotorik">psychomotorischen</a> Leistungsfähigkeit sowie der Aufmerksamkeits- und Gedächtnisleistungen und eine Entspannung bei manchen negativen affektiven Zuständen.<a href="#cite_note-DOI10.1016/j.neubiorev.2015.06.004-41">[41]</a> Diese Steigerung ist allerdings nur während der Wirkdauer. Durch die Nicotinzufuhr verringert sich der Appetit. Es kommt zu einer Steigerung der Magensaftproduktion durch Ausschüttung von <a href="Histamin" title="Histamin">Histamin</a> und zu einer erhöhten Darmtätigkeit. Außerdem ist auch eine anti<a href="Diurese" title="Diurese">diuretische</a> Wirkung des Nicotins bekannt. Über die Wirkungen des durch Zigarettenrauch inhalativ aufgenommenen Nicotins und die Ausschüttung von Dopamin wird eine <a href="Verst%C3%A4rkung_(Psychologie)" title="Verstärkung (Psychologie)">Verstärkung</a> des Konsumverhaltens ausgelöst,<a href="#cite_note-DOI10.1016/j.bcp.2015.07.014-42">[42]</a> sodass es zu einer <a href="Tabakabh%C3%A4ngigkeit" title="Tabakabhängigkeit">Tabakabhängigkeit</a> kommen kann. <a href="Entzugssyndrom" title="Entzugssyndrom">Entzugserscheinungen</a> wie Reizbarkeit oder <a href="Dysphorie" title="Dysphorie">dysphorische Stimmungen</a> können bis zu 72 Stunden andauern.<a href="#cite_note-43">[43]</a> In gesunden Zellen aktiviert Nicotin die <a href="Proteinkinase_B" title="Proteinkinase B">Proteinkinase B</a>, die den <a href="Stoffwechsel" title="Stoffwechsel">Metabolismus</a>, das <a href="Zellwachstum" title="Zellwachstum">Wachstum</a> und das <a href="Apoptose" title="Apoptose">Absterben</a> von Zellen kontrolliert. Dadurch wird die Überlebensfähigkeit der Zellen erhöht.

Nicotin befindet sich nicht auf der <a href="Dopingliste" title="Dopingliste">Dopingliste</a>, obwohl es die Ausdauer verlängert.<a href="#cite_note-44">[44]</a>

Nach den Kriterien einer Längsstudie kamen Studien eher zu dem Ergebnis, Nicotin habe einen günstigen sowie protektiven Einfluss auf eine <a href="Alzheimersche_Krankheit" class="mw-redirect" title="Alzheimersche Krankheit">Alzheimererkrankung</a>, die anderen Publikationen hingegen nicht und weisen es als <a href="Risikofaktor_(Medizin)" title="Risikofaktor (Medizin)">Risikofaktor</a> aus.<a href="#cite_note-45">[45]</a> In weiteren Studien wird dagegen auch eine positive Wirkung von Nicotin in Bezug auf Entstehung und Therapie der Erkrankung dokumentiert.<a href="#cite_note-46">[46]</a> Der Konsum von Nicotin ist mit einer geringeren Erkrankungswahrscheinlichkeit für <a href="Morbus_Parkinson" class="mw-redirect" title="Morbus Parkinson">Morbus Parkinson</a> assoziiert.<a href="#cite_note-DOI10.1002/mds.25028-47">[47]</a> Nicotin und manche Metaboliten werden zur Behandlung von Morbus Parkinson<a href="#cite_note-DOI10.3389/fnagi.2014.00340-48">[48]</a> und <a href="Depression" title="Depression">Depressionen</a> bei Nichtrauchern untersucht.<a href="#cite_note-pmid20965579-49">[49]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Pharmakokinetik_und_pharmakokinetische_Interaktionen">Pharmakokinetik und pharmakokinetische Interaktionen</h3></div>

Die Plasmahalbwertszeit von Nicotin beträgt 1–2 Stunden. 10 % des Nicotins werden unverändert über die Nieren ausgeschieden. Der Rest wird überwiegend durch CYP2A6 zu Cotinin metabolisiert, das mit deutlich längerer Plasmahalbwertszeit teils ausgeschieden, teils weiter metabolisiert wird.<a href="#cite_note-Offermanns-36">[36]</a> Nicotin wird im Körper zu <a href="Cotinin" title="Cotinin">Cotinin</a>, Nicotin-N′-oxid, <a href="Nornicotin" title="Nornicotin">Nornicotin</a>, Hydroxynicotin und Anbasein abgebaut.<a href="#cite_note-DOI10.3389/fnagi.2014.00340-48">[48]</a>

<a href="Polycyclische_aromatische_Kohlenwasserstoffe" title="Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe">Polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe</a> im Zigarettenrauch und Tabakteer induzieren die Aktivität des Zytochroms CYP1A2 sowie von CYP2B6, wodurch der Abbau von CYP1A2-Substraten beschleunigt verläuft. CYP1A2 ist am oxidativen Metabolismus einer Reihe von Arzneistoffen und Umwelttoxinen beteiligt und beschleunigt deren Abbau, sodass in Folge therapeutisch erwünschte Plasmaspiegel von Pharmaka nicht erreicht oder gehalten werden können. Unter anderem trifft dies auf einige Psychopharmaka und Antidepressiva zu. Da dieser Effekt nicht auf Nicotin zurückzuführen ist, wird er durch eine Nicotinersatzbehandlung nicht beeinflusst.<a href="#cite_note-50">[50]</a>

Andere Toxine, die an Acetylcholinrezeptoren wirken, sind <a href="Anatoxin_A" title="Anatoxin A">Anatoxin A</a> einiger <a href="Cyanobakterien" title="Cyanobakterien">Cyanobakterien</a>, <a href="Coniin" title="Coniin">Coniin</a> des <a href="Gefleckter_Schierling" title="Gefleckter Schierling">Gefleckten Schierlings</a>, <a href="Arecolin" title="Arecolin">Arecolin</a> der <a href="Betelnusspalme" title="Betelnusspalme">Betelnüsse</a>, <a href="Cytisin" title="Cytisin">Cytisin</a> des <a href="Goldregen_(Pflanze)" title="Goldregen (Pflanze)">Goldregens</a> und <a href="Epibatidin" title="Epibatidin">Epibatidin</a> der <a href="Baumsteigerfr%C3%B6sche" title="Baumsteigerfrösche">Baumsteigerfrösche</a>.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Toxische_Wirkung">Toxische Wirkung</h3></div>

Nicotin ist in geringen Dosen in erster Linie ein <a href="Stimulans" title="Stimulans">Stimulans</a>. In mittlerer Dosierung führt es dagegen zu einer entspannenden Wirkung. Das Phänomen des dosisabhängigen Wirkungswechsels wurde als Nesbitt-Paradox beschrieben.<a href="#cite_note-Addiction_1998-51">[51]</a> Erst in hoher Konzentration ist Nicotin sehr giftig für <a href="H%C3%B6here_S%C3%A4ugetiere" title="Höhere Säugetiere">höhere Tiere</a>, da es in hoher Dosierung die <a href="Ganglion_(Nervensystem)" title="Ganglion (Nervensystem)">Ganglien</a> des <a href="Vegetatives_Nervensystem" title="Vegetatives Nervensystem">vegetativen Nervensystems</a> blockiert. Nicotin ist der hauptsächlich für das Suchtpotenzial von Tabakkonsum verantwortliche Wirkstoff im Tabak.<a href="#cite_note-52">[52]</a> Akute Überdosierungen sind mit Übelkeit und Erbrechen assoziiert.

In den Nieren steigt der Blutdruck unter Nicotineinwirkung, begleitet von einer geminderten <a href="Nierenk%C3%B6rperchen" title="Nierenkörperchen">glomerulären</a> Filtrationsrate und geminderter lokaler Strömung von Blutplasma.<a href="#cite_note-DOI10.1016/j.bcp.2013.07.014-53">[53]</a> Bei Heranwachsenden kann Nicotin zu Veränderungen in der Entwicklung des <a href="Nucleus_accumbens" title="Nucleus accumbens">Nucleus accumbens</a>, des mittleren <a href="Pr%C3%A4frontaler_Cortex" title="Präfrontaler Cortex">präfrontalen Cortex</a>, der basolateralen <a href="Amygdala" title="Amygdala">Amygdala</a>, des bed nucleus der <a href="Stria_terminalis" title="Stria terminalis">stria terminalis</a> und des <a href="Gyrus_dentatus" title="Gyrus dentatus">Gyrus dentatus</a> führen.<a href="#cite_note-DOI10.1016/j.neubiorev.2015.05.019-54">[54]</a>

Die Geschwindigkeit der Nicotinaufnahme über die menschliche Haut ist generell langsam und vom Lösungsmittel abhängig. Die reine Base (100 % Nicotin) wird extrem langsam mit einer Rate von 82 µg/cm² pro Stunde aufgenommen, d. h., wenn man auf 10 cm² Haut reines Nicotin aufbringt, nimmt man 0,8 mg pro Stunde auf (das entspricht etwa dem Rauchen einer halben Zigarette). Bei Applikation einer 20-prozentigen Lösung von Nicotin in einer alkoholischen Lösung auf 10 cm² liegt die Aufnahme bei 0,1 mg Nicotin pro Stunde. In verdünnter wässriger Lösung (20-prozentig) ist die Nicotinaufnahme mit 8,8 mg pro Stunde deutlich schneller.<a href="#cite_note-55">[55]</a>

Lange Zeit galt die Annahme, bereits beim Verschlucken von 60 mg Nicotin bestünde für einen Erwachsenen Lebensgefahr. Diese Annahme beruhte auf den Forschungsergebnissen des Toxikologen und Pharmakologen <a href="Rudolf_Kobert" title="Rudolf Kobert">Rudolf Kobert</a>. Im Jahr 1906 veröffentlichte er das Lehrbuch der Intoxikationen, in dem er sich auf experimentelle Ergebnisse von 2 bis 4 mg stützte und daraus ableitete, dass die maximale tödliche orale Nicotindosis nicht höher als 60 mg sein könnte. Kobert führte seine Erhebungen zurück auf Selbstversuche des österreichischen Arztes <a href="Karl_Damian_von_Schroff" title="Karl Damian von Schroff">Karl Damian von Schroff</a> aus dem Jahr 1856. 2014 korrigierte der Pharmakologe <a href="Bernd_Mayer_(Pharmakologe)" title="Bernd Mayer (Pharmakologe)">Bernd Mayer</a> von der Karl-Franzens-Universität in Graz den Wert auf über 500 mg.<a href="#cite_note-56">[56]</a>

Im Fall von durch Kinder verschluckten Zigaretten hat eine amerikanische 4-Jahres-Studie mit 700 analysierten Fällen gezeigt, dass der Krankheitsverlauf beim Verschlucken von bis zu zwei Zigaretten immer leicht war.<a href="#cite_note-57">[57]</a> Das Schweizerische Toxikologische Informationszentrum empfiehlt daher bei Kindern eine ärztliche Konsultation erst, wenn mehr als zwei Zigaretten verschluckt worden sind oder Vergiftungssymptome (wie Erbrechen, Hautrötungen, Blässe, Unruhe) auftreten.<a href="#cite_note-58">[58]</a> Teilweise wird aber auch schon bei geringeren Mengen eine ärztliche Konsultation als zwingend angesehen.<a href="#cite_note-GGIZ-59">[59]</a>

Auf der Verpackung einer Zigarettenschachtel dürfen keine Angaben mehr zu Nikotin- und Teergehalt gemacht werden, da sich diese Angaben als irreführend herausgestellt haben. Der Verbraucher könne zu der Annahme gelangen, seine getroffene Wahl sei im Vergleich gesünder. Die Packungen sind strenger Vorgabe gemäß mit bereitgestellten Warnhinweisen zu versehen. Die Obergrenzen für die durch den Rauch zugeführte Nikotinmenge ist auf 1 Milligramm, die Teermenge auf 10 Milligramm sowie die <a href="Kohlenstoffmonoxid" title="Kohlenstoffmonoxid">CO</a>-Menge auf 10 Milligramm pro Zigarette durch die Richtlinie 2014/40/EU begrenzt.<a href="#cite_note-60">[60]</a> Der Tabak einer Zigarette enthält im Durchschnitt etwa 12 Milligramm Nicotin.

Auf Vorschlag der niederländischen Chemikalienbehörde wurde 2015 die chemikalienrechtliche Einstufung von Nicotin überprüft. Der <a href="Ausschuss_f%C3%BCr_Risikobewertung" title="Ausschuss für Risikobewertung">Ausschuss für Risikobewertung</a> (RAC) der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA) änderte am 10. September 2015 die Einstufung für Nicotin wie folgt: Sowohl oral, als auch dermal und inhalativ erfolgt die Einstufung in die Kategorie Akute Toxizität 2, die Warnhinweise werden erweitert auf <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H300</a>, H310 und H330 (Lebensgefahr bei Verschlucken, Hautkontakt und Einatmen) sowie H411 (Aquatisch Chronisch 2).<a href="#cite_note-61">[61]</a> Diese Einstufung des RAC wurde anschließend von der EU-Kommission durch Änderung der <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">CLP-Verordnung</a> in geltendes Recht umgesetzt, das seit dem 1. Mai 2020<a href="#cite_note-62">[62]</a> von Unternehmen und Behörden berücksichtigt werden muss.

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Karzinogene_Wirkung">Karzinogene Wirkung</h4></div>

Nicotin steht nicht auf der Liste <a href="Karzinogen" title="Karzinogen">karzinogener</a> Stoffe der <a href="Internationale_Agentur_f%C3%BCr_Krebsforschung" title="Internationale Agentur für Krebsforschung">Internationalen Agentur für Krebsforschung</a> der <a href="Weltgesundheitsorganisation" title="Weltgesundheitsorganisation">Weltgesundheitsorganisation</a>.<a href="#cite_note-63">[63]</a>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Krebsbegünstigende_Wirkung">Krebsbegünstigende Wirkung</h4></div>

In der US-Fachzeitschrift Journal of Clinical Investigation wurde berichtet, dass Nicotin im Rahmen einer <a href="Chemotherapie" title="Chemotherapie">Chemotherapie</a> die Fähigkeit des Körpers blockiert, Zellen mit beschädigtem Erbmaterial zu zerstören. Derartige Zellen müssen aber gerade bei einer solchen Therapie vom Körper möglichst schnell abgebaut werden, weil sich sonst die bereits im Körper befindlichen Krebsgeschwulste weniger gehindert weitervermehren.<a href="#cite_note-64">[64]</a><a href="#cite_note-65">[65]</a>

In gesunden Zellen aktiviert Nicotin die Proteinkinase B. Dadurch wird die Überlebensfähigkeit der Zellen erhöht, was prinzipiell günstig, aber schädlich ist, falls diese später einmal zu Krebszellen mutieren.<a href="#cite_note-66">[66]</a> Darüber hinaus wurde berichtet, dass Nicotin die Bildung neuer Blutgefäße (<a href="Angiogenese" title="Angiogenese">Angiogenese</a>) fördert und dadurch auch etwaige vorhandene Krebsgeschwulste besser mit Nährstoffen versorgt werden und schneller wachsen können.<a href="#cite_note-DOI10.1158/1541-7786.MCR-13-0541-67">[67]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Abhängigkeitspotenzial">Abhängigkeitspotenzial</h2></div>

<div class="hauptartikel" role="navigation">→ Hauptartikel: <a href="Tabakabh%C3%A4ngigkeit" title="Tabakabhängigkeit">Tabakabhängigkeit</a></div>

Nicotin ist hauptsächlich mitverantwortlich für die <a href="Missbrauch_und_Abh%C3%A4ngigkeit" class="mw-redirect" title="Missbrauch und Abhängigkeit">Abhängigkeit</a> von <a href="Tabak" title="Tabak">Tabakerzeugnissen</a>.<a href="#cite_note-71">[71]</a> Die Suchtwirkung des Nicotins wird durch im Tabakrauch enthaltene <a href="Monoaminooxidase-Hemmer" class="mw-redirect" title="Monoaminooxidase-Hemmer">Monoaminooxidase-Hemmer</a> verstärkt.<a href="#cite_note-72">[72]</a> Vergleiche von Tierstudien und Studien über menschlichen Drogenkonsum zeigen auf, dass pures Nicotin nur wenig, Tabakzigarettenrauch ein sehr hohes Suchtpotenzial aufweist.<a href="#cite_note-73">[73]</a><a href="#cite_note-74">[74]</a><a href="#cite_note-75">[75]</a> <a href="Louis_Lewin" title="Louis Lewin">Lewin</a> verweist in Phantastica schon 1924 auf diesen Umstand.<a href="#cite_note-76">[76]</a> Nicotin hat in Verbindung mit anderen Stoffen im Tabakrauch ein extrem hohes <a href="Abh%C3%A4ngigkeitspotenzial" class="mw-redirect" title="Abhängigkeitspotenzial">Abhängigkeitspotenzial</a> und kann sehr schnell zu einem abhängigen Verhalten führen.<a href="#cite_note-77">[77]</a> Laut einem im Jahr 2007 veröffentlichten Papier von <a href="David_Nutt" title="David Nutt">David Nutt</a> u. a. liegt das Abhängigkeitspotenzial von Tabakrauch zwischen <a href="Ethanol" title="Ethanol">Alkohol</a> und <a href="Kokain" title="Kokain">Kokain</a>. Genauer gesagt, liegt das physische Abhängigkeitspotenzial bei dem von Alkohol bzw. <a href="Barbiturate" title="Barbiturate">Barbituraten</a> und das psychische Abhängigkeitspotenzial bei dem von Kokain.<a href="#cite_note-D._Nutt_et_al.-78">[78]</a> Ein Vergleich mit der Sucht nach <a href="Opiat" title="Opiat">Opiaten</a> wie <a href="Heroin" title="Heroin">Diamorphin (Heroin)</a> ist nicht angezeigt, weil die Entzugserscheinungen beim Heroin schwerwiegender sind. Es reichen wenige Zigaretten oder wenige Tage mit kleinem Zigarettenkonsum bis zum Eintritt der körperlichen Abhängigkeit. Das Abhängigkeitspotenzial von oral aufgenommenem Nicotin ist deutlich geringer, <a href="Nikotinpflaster" class="mw-redirect" title="Nikotinpflaster">Pflaster</a> haben fast kein Abhängigkeitspotenzial.<a href="#cite_note-79">[79]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Zusammenhang_mit_Gebrauch_anderer_Substanzen">Zusammenhang mit Gebrauch anderer Substanzen</h2></div>

<div class="hauptartikel" role="navigation">→ Hauptartikel: <a href="Einstiegsdrogen-Hypothese" title="Einstiegsdrogen-Hypothese">Einstiegsdrogen-Hypothese</a></div>

In Tierversuchen kann festgestellt werden, ob der Konsum einer Substanz die spätere Attraktivität einer anderen Substanz erhöht. Bei Menschen, wo derartige direkte Experimente nicht möglich sind, kann jedoch in <a href="L%C3%A4ngsschnittstudie" title="Längsschnittstudie">Längsschnittstudien</a> untersucht werden, ob die Wahrscheinlichkeit des Gebrauchs einer Substanz mit dem früheren Gebrauch von anderen Substanzen in Beziehung steht.

Bei Mäusen erhöhte Nicotin die Wahrscheinlichkeit von späterem Konsum von Kokain, und die Experimente ließen konkrete Schlüsse zu auf die zugrunde liegenden <a href="Molekularbiologie" title="Molekularbiologie">molekularbiologischen</a> Veränderung im Gehirn.<a href="#cite_note-PMID25184865-80">[80]</a> Die biologische Prägung bei Mäusen entsprach somit den <a href="Epidemiologie" title="Epidemiologie">epidemiologischen</a> Beobachtungen, dass Nicotin-Konsum beim Menschen gekoppelt ist an eine später erhöhte Wahrscheinlichkeit von <a href="Cannabis" class="mw-redirect" title="Cannabis">Cannabis</a>- und Kokain-Gebrauch.<a href="#cite_note-PMID27077359-81">[81]</a>

Bei Ratten erhöhte eine ethanolische Cannabislösung die spätere Selbstverabreichung eines Nicotinsalzes in Folgeexperimenten.<a href="#cite_note-PMID23314220-82">[82]</a> Eine Studie über den Drogengebrauch von ca. 14.500 Schülern der 12. Klasse zeigte, dass Alkoholkonsum mit einer erhöhten Wahrscheinlichkeit für den späteren Gebrauch von Tabak, Cannabis sowie anderen illegalen Substanzen verbunden war.<a href="#cite_note-PMID22712674-83">[83]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Medizinische_Verwendung">Medizinische Verwendung</h3></div>

<div class="sieheauch" role="navigation" style="font-style:italic;">Siehe auch: <a href="Nicotinersatztherapie" class="mw-redirect" title="Nicotinersatztherapie">Nicotinersatztherapie</a></div>

Nicotin wird in der Raucherentwöhnungstherapie in Form von Pflastern, Sprays oder Kaugummis verwendet.<a href="#cite_note-Handlungsleitlinie-84">[84]</a> Das zugeführte Nicotin reduziert dabei die Entzugssymptome bei Rauchverzicht; viele der durch den Tabakrauch entstehenden Risiken werden durch reines Nicotin vermieden.<a href="#cite_note-Molyneux-85">[85]</a>

Eine Metaanalyse von 103 randomisierten, Placebo-kontrollierten Studien ergab, dass die Rückfallwahrscheinlichkeit bei Rauchern, die ohne Hilfsmittel mit dem Tabakkonsum aufhören, bei 97 Prozent innerhalb von sechs Monaten nach dem Rauchstopp liegt. Bis 2012 ging man davon aus, dass Nicotinersatzpräparate bei korrekter Dosierung und weiterer fachlicher Anleitung die Erfolgschancen um drei Prozent steigern können.<a href="#cite_note-86">[86]</a> Eine neuere Studie von 2012 besagt, dass die Rückfallraten bei denen, die Nicotinersatzpräparate zum Aufhören verwendet haben, genau so hoch war wie derer, die ohne Hilfsmittel aufgehört haben.<a href="#cite_note-87">[87]</a>

Ein aktualisiertes Review der <a href="Cochrane_(Organisation)" title="Cochrane (Organisation)">Cochrane Collaboration</a> hat im Oktober 2020 der Verwendung nicotinhaltiger elektronischer Zigaretten eine deutliche Überlegenheit gegenüber allen anderen Methoden für einen erfolgreichen Rauchstopp bescheinigt. Das trifft insbesondere auf Nicotinkaugummis und Pflaster zu. Ein noch deutlicherer Vorteil zeigte sich im Vergleich zu verhaltenstherapeutischen Unterstützungsmaßnahmen oder Versuchen, ganz ohne Unterstützung das Rauchen aufzugeben.<a href="#cite_note-88">[88]</a>

Nicotinkaugummis haben üblicherweise einen Nicotingehalt von 2 mg für Raucher mit einem gemäßigten Tabakkonsum oder 4 mg bei starker Abhängigkeit. In Deutschland sind sie nur in Apotheken erhältlich. In der Schweiz sind alle Nicotinentwöhnungsmittel in der <a href="Abgabekategorie" title="Abgabekategorie">Abgabekategorie</a> D, sie sind also in Apotheken und Drogerien erhältlich.

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h4></div>

Nicopatch (A), Nicorette (D, A, CH), Nicotinell (D, A, CH), Nicotrol (A), Nikaloz (A), Nikofrenon (D), NiQuitin (D, A)

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Forschung">Forschung</h4></div>

Zur Raucherentwöhnung werden <a href="Konjugierter_Impfstoff" title="Konjugierter Impfstoff">konjugierte Impfstoffe</a> mit Nicotin zur Erzeugung von anti-Nicotin-<a href="Antik%C3%B6rper" title="Antikörper">Antikörpern</a> in Studien untersucht.<a href="#cite_note-89">[89]</a><a href="#cite_note-90">[90]</a> Weiterhin werden <a href="Antagonist_(Pharmakologie)" title="Antagonist (Pharmakologie)">Antagonisten</a> des nicotinischen Acetylcholinrezeptors zur Entwöhnung untersucht.<a href="#cite_note-91">[91]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Anwendung_im_Pflanzenschutz">Anwendung im Pflanzenschutz</h3></div>

Reines Nicotin wurde früher im Pflanzenschutz als <a href="Pestizid" title="Pestizid">Pestizid</a> gegen saugende oder beißende Insekten (unter anderem <a href="Blattl%C3%A4use" title="Blattläuse">Blattläuse</a>) eingesetzt. Für Pflanzen ist der Stoff gut verträglich und zudem biologisch gut abbaubar. Aufgrund der lange aufrechterhaltenen falschen Angabe zur hohen Toxizität besteht für Nicotin jedoch seit den 1970er Jahren ein Anwendungsverbot. Synthetisch hergestellte <a href="Insektizid" title="Insektizid">Insektizide</a> auf Basis von <a href="Organophosphat" class="mw-redirect" title="Organophosphat">Organophosphaten</a> wie beispielsweise <a href="Parathion" title="Parathion">E605</a> wurden als Ersatz verwendet. Andere natürliche Nicotinoide und synthetische <a href="Neonicotinoide" title="Neonicotinoide">Neonicotinoide</a> werden als Insektizide vor allem für die kommerzielle Anwendung entwickelt.<a href="#cite_note-Yamamoto-12">[12]</a><a href="#cite_note-92">[92]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Anwendung_in_der_E-Zigarette">Anwendung in der E-Zigarette</h3></div>

Nicotin findet ebenfalls als optionaler Bestandteil Anwendung als Genussmittel in der <a href="Elektrische_Zigarette" title="Elektrische Zigarette">E-Zigarette</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Helmut Schievelbein (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Nikotin – Pharmakologie und Toxikologie des Tabakrauches</cite>. Thieme Verlag, Stuttgart 1968, <a href="Deutsche_Nationalbibliothek" title="Deutsche Nationalbibliothek">DNB</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://portal.dnb.de/opac.htm?referrer=Wikipedia&method=simpleSearch&cqlMode=true&query=idn%3D457705825">457705825</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nicotin&rft.btitle=Nikotin+-+Pharmakologie+und+Toxikologie+des+Tabakrauches&rft.date=1968&rft.genre=book&rft.place=Stuttgart&rft.pub=Thieme+Verlag" style="display:none"> </li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Nicotine?uselang=de">Commons: Nicotin</a> – Sammlung von Bildern</div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Nicotin" class="extiw external" title="wikt:Nicotin">Wiktionary: Nicotin</a> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=041410">Nikotin</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)

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<li id="cite_note-Moffat-2">↑ <a href="#cite_ref-Moffat_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-Moffat_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-Moffat_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-Moffat_2-3">d</a> A. C. Moffat (Hrsg.): Clarke’s Isolation and Identification of Drugs. 2. Auflage. The Pharmaceutical Press, London 1986, ISBN 0-85369-166-5, S. 807–808.

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<li id="cite_note-roempp_Nicotin-3"><a href="#cite_ref-roempp_Nicotin_3-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-14-01147">Nicotin</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. April 2011.

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<li id="cite_note-CRC90_3_386-4"><a href="#cite_ref-CRC90_3_386_4-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-386.

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<li id="cite_note-CLP_100.000.177-5"><a href="#cite_ref-CLP_100.000.177_5-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.000.177/harmonised">Nicotine</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

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<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> <a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte">Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</a> (Suche nach 54-11-5 bzw. Nikotin), abgerufen am 28. August 2020.

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<li id="cite_note-books-IwuqBgAAQBAJ-45-20"><a href="#cite_ref-books-IwuqBgAAQBAJ-45_20-0">↑</a> Rainer Tölle, Gerhard Buchkremer: Zigarettenrauchen: Epidemiologie, Psychologie, Pharmakologie und Therapie. 2. Auflage. Springer, 2013, ISBN 978-3-642-74044-2. S. 45.

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<li id="cite_note-books-IwuqBgAAQBAJ-48-21"><a href="#cite_ref-books-IwuqBgAAQBAJ-48_21-0">↑</a> Rainer Tölle, Gerhard Buchkremer: Zigarettenrauchen: Epidemiologie, Psychologie, Pharmakologie und Therapie. 2. Auflage. Springer, 2013, ISBN 978-3-642-74044-2, S. 36 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=IwuqBgAAQBAJ&pg=PA36#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).

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<li id="cite_note-feyerabend1985-22">↑ <a href="#cite_ref-feyerabend1985_22-0">a</a> <a href="#cite_ref-feyerabend1985_22-1">b</a> C. Feyerabend, R.M.J. Ings, M.A.H. Russell: <cite style="font-style:italic">Nicotine pharmacokinetics and its application to intake from smoking.</cite> In: <cite style="font-style:italic"><a href="British_Journal_of_Clinical_Pharmacology" title="British Journal of Clinical Pharmacology">British Journal of Clinical Pharmacology</a></cite>. Band 19, Nr. 2, 1985, S. 239–247, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1111/j.1365-2125.1985.tb02637.x">10.1111/j.1365-2125.1985.tb02637.x</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nicotin&rft.atitle=Nicotine+pharmacokinetics+and+its+application+to+intake+from+smoking.&rft.au=C.+Feyerabend%2C+R.M.J.+Ings%2C+M.A.H.+Russell&rft.date=1985&rft.doi=10.1111%2Fj.1365-2125.1985.tb02637.x&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=British+Journal+of+Clinical+Pharmacology&rft.pages=239-247&rft.volume=19" style="display:none">

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<li id="cite_note-23"><a href="#cite_ref-23">↑</a> Alfred Lichtenschopf: Standards der Tabakentwöhnung: Konsensus der Österreichischen Gesellschaft für Pneumologie – Update 2010. Springer-Verlag, 2012, ISBN 978-3-7091-0979-3, S. 55.

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<li id="cite_note-DOI10.1016/j.neubiorev.2015.06.004-41"><a href="#cite_ref-DOI10.1016/j.neubiorev.2015.06.004_41-0">↑</a> F. Scott Hall, Andre Der-Avakian, Thomas J. Gould, Athina Markou, Mohammed Shoaib, Jared W. Young: Negative affective states and cognitive impairments in nicotine dependence. In: Neuroscience & Biobehavioral Reviews. 2015, <a href="https://doi.org/10.1016/j.neubiorev.2015.06.004" class="extiw external" title="doi:10.1016/j.neubiorev.2015.06.004">doi:10.1016/j.neubiorev.2015.06.004</a>. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/26054790?dopt=Abstract">PMID 26054790</a>.

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<li id="cite_note-DOI10.1016/j.bcp.2015.07.014-42"><a href="#cite_ref-DOI10.1016/j.bcp.2015.07.014_42-0">↑</a> Sybren F. de Kloet, Huibert D. Mansvelder, Taco J. De Vries: Cholinergic modulation of dopamine pathways through nicotinic acetylcholine receptors. In: Biochemical Pharmacology. 2015, <a href="https://doi.org/10.1016/j.bcp.2015.07.014" class="extiw external" title="doi:10.1016/j.bcp.2015.07.014">doi:10.1016/j.bcp.2015.07.014</a>. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/26208783?dopt=Abstract">PMID 26208783</a>.

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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